Je pense que la taille maximale des images de 102400 Ko (100 Mo) est codée en dur dans Discourse par conception. L’upload_size dans app.yml sert à configurer nginx, vous voudrez peut-être configurer le paramètre max attachment size kb qui permet une taille de fichier maximale de 1024000 Ko (1 Go).
Un fichier image de 500 Mo rendu directement sur la page Web est horrible.