Этот плагин выглядит очень круто! Я о нём не знал. Если его можно расширить для поля профиля пользователя, то это наверняка подойдёт как для нужд Jay, так и для OP.
Но этот вопрос заставил меня задуматься о плагине Custom Wizard Plugin 
от Pavilion и о том, может ли он найти применение в подобной ситуации. Я его не использовал, поэтому не уверен в его возможностях, но в описании указано, что он поддерживает условные настройки и управление пользовательскими полями… 