Существует ли способ миграции существующего сайта на базе Askbot на Discourse?
Существует скрипт импорта: discourse/script/import_scripts/askbot.rb at main · discourse/discourse · GitHub. Он был обновлён чуть меньше года назад. Вероятно, на тот момент он работал у кого-то.
Насколько это «просто», остаётся на усмотрение читателя. Это, скорее всего, «просто», если вы заранее оплачиваете год хостинга Business. В противном случае это «просто», если вы комфортно работаете с командной строкой и можете адаптировать howto для другого скрипта импорта (большинство из них работают очень похоже, и этот выглядит типичным, за исключением того, что он ожидает базу данных в Postgres, что в некоторых аспектах проще).
Если под «просто» вы не подразумеваете работу с кодом и командной строкой, то вы можете написать в Marketplace.