Как установить свой плагин, написанный на Ruby?

Вы поместили свой плагин в репозиторий GitHub?

Нельзя просто положить plugin.rb в /lib; он должен находиться в папке plugins. Кроме того, в продакшн-окружении его необходимо добавлять через GitHub, как описано в статье Установка плагинов на самостоятельно размещённом сайте.

Да. Если его там нет, значит, его там нет.

Вам действительно стоит прочитать все темы, посвящённые плагинам. Кроме того, тестирование лучше проводить в среде разработки.