Эти пользователи приходят из другого домена электронной почты, чем группа анонимов? Если да, то это один из вариантов в настройках группы — по адресам электронной почты.
В противном случае не уверен. Возможно, это также можно сделать через пользовательские поля пользователя (?). Может также потребоваться плагин.
Как вы определяете группы пользователей?
Что касается пункта 2 — не уверен. Наугад скажу, возможно, с помощью плагина? Если только для этого нет настройки сайта, разрешающей анонимную публикацию.