C’est tout à fait possible mais cela implique une sorte de reconstruction 
Assez drôle, il existe déjà une solution très proche sur Topic List Previews appelée Featured Images, mais elle se situe au-dessus de la liste des sujets et non sur le côté. Elle vous permet même de filtrer par une balise particulière.
Je pense donc que vous avez maintenant tout ce qu’il faut en open source pour concrétiser cela 
(vous pouvez probablement simplement déplacer cela vers un widget Layouts et modifier légèrement le CSS et voilà ! 
)