Настройки уведомлений не работают?

Привет,

Да, похоже, что так и есть.

Я думаю, что в данном случае обходным путём будет использование уведомлений о тегах вместо категорий. Уберите категорию из Наблюдение за первым сообщением и добавьте теги в Наблюдение за первым сообщением вместо неё.