Я обнаружил ошибку.
Когда включена опция «Включить автоматическую цветовую схему тёмного режима» и активирован тёмный режим, Discourse корректно загружает изображение «logo dark» из раздела брендинга.
Однако, если опция «Включить автоматическую цветовую схему тёмного режима» отключена, но тёмный режим активирован, Discourse использует изображение «logo» из раздела брендинга, а не «logo dark».