Организация выплат — это совершенно другой уровень сложности, который, на мой взгляд, не под силу ни плагину Subscriptions, ни Stripe. Вы можете реализовать выплаты через PayPal, но даже в этом случае настройка для любого пользователя, желающего получить выплату, будет довольно сложной (по крайней мере, так мне кажется, судя по тому, что я видел ранее).
Другими словами, я считаю, что реализация выплат — это задача стоимостью от 5 000 до 10 000 долларов (а с учётом надлежащего тестирования для обеспечения качества, сопоставимого с основным кодом, вероятно, даже дороже). А разработка системы кредитования чаевых, скорее всего, обойдётся ещё в 2 000–5 000 долларов.