Спасибо за весь этот контекст.
Как я уже говорил в своём ответе… электронная почта — это сложно. Другие, обладающие более глубокими знаниями, могут высказаться, но лично я бы не рекомендовал возлагать на Discourse и электронную почту слишком больших надежд. В конце концов, это онлайн-платформа, а не рассылка. Если вы ожидаете, что обмен письмами с участием нескольких человек, включая адрес, связанный с категорией Discourse, будет работать как почтовый клиент, вы будете разочарованы.
Если вы хотите углубиться в проблему, вы можете собрать и проанализировать информацию из затронутых писем через почтовый клиент, включая заголовки писем и используемые почтовые клиенты (Outlook печально известен своими проблемами), и посмотреть, удастся ли вам что-то выяснить.