Obrigado a todos. Após atualizar o Discourse, recebi uma mensagem útil no painel: “Existem X trabalhos de e-mail que falharam”. Os logs no Sidekiq não foram específicos (apenas diziam “execution expired”), mas me levaram a esta postagem de alguém cujo problema foi causado pela DigitalOcean começar a bloquear a porta 587. Mudei para a porta 2525 como eles sugeriram e agora tudo funciona.
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